Los enlaces flexionados, también conocidos como enlaces banana, son enlaces en moléculas tensionadas o impedidas estéricamente cuyos orbitales de enlaces están forzados en una forma como de banana. Los enlaces flexionados son más susceptibles a las reacciones que los enlaces ordinarios.
Los enlaces flexionados[1] [2] [3] son un tipo especial de enlace químico en el que el estado de hibridación de dos átomos participantes del enlace químico se modifica con aumento o disminución del carácter de orbital s, con el fin de acomodar una geometría molecular particular. Los enlaces flexionados se encuentran en compuestos orgánicos tensionados, tales como el ciclopropano, oxirano y la aziridina.
En estos compuestos, no es posible para el átomo de carbono asumir el ángulo de enlace de 109.5°, con la hibridación estándar sp3. El aumento del carácter p hace posible la reducción de los ángulos de enlace hasta 60°. Al mismo tiempo, los enlaces carbono-hidrógeno ganan carácter s, por lo que reducen su longitud. En el ciclopropano, la máxima densidad electrónica entre los dos átomos de carbono no corresponde al eje internuclear, de ahí el nombre de enlace flexionado. En el ciclopropano, el ángulo interorbital es de 104°. Esta flexión puede ser observada experimentalmente mediante difracción de rayos X, o ciertos derivados de ciclopropano: la deformación de la densidad está fuera de la línea que une los centros de los átomos de carbono. La longitud de enlace carbono-carbono es inusualmente corta: 151 pm, versus 154 pm de un enlace regular.
El ciclobutano es un anillo más grande, pero aún así tiene enlaces flexionados. En esta molécula, los ángulos de enlace CCC son de 96° para la conformación plana, y 88° para la conformación alabeada. A diferencia del ciclopropano, las longitudes de enlace realmente se incrementan, y no disminuyen, y esto es debido a las repulsiones estéricas 1,3. En términos de reactividad, el ciclobutano es relativamente inerte y se comporta como los alcanos ordinarios.
